Vergi kaçırma, doğası gereği riskli ve yasadışı bir aktivitedir. Ekonomi bilimi açısından, yasal olan piyasa aktivitelerinde risk almak ile yasadışı kabul edilen aktivitelerde risk almak arasında teorik olarak büyük bir fark bulunmamaktadır. Bu nedenle, ekonominin diğer alanlarında kullanılan rasyonel tercih ve risk analizleri, vergi kaçakçılığı alanındaki bireysel kararları açıklamak için de sıklıkla kullanılmaktadır. Standart vergi kaçırma ekonomik modelleri, bireyin belirsizlik altında karar alırken beklenen fayda maksimizasyonu ilkesine göre hareket ettiğini varsayar. Beklenen fayda modeli, temelini caydırıcılık teorisinden almaktadır. Caydırıcılık teorisi, beklenen cezanın suç ve yasadışı faaliyetler üzerindeki etkisini analiz eder. Teoriye göre, bireyleri yasadışı davranışlardan caydıran üç farklı ceza veya yaptırım türü bulunmaktadır. Bunlardan birincisi, devlet tarafından resmi kanallarla belirlenen ve uygulanan yasal yaptırımlardır. İkincisi, bireyin akran grupları, ailesi ve sosyal çevresi tarafından dışlanmasını veya kınanmasını ifade eden sosyal ayıplamadır. Üçüncüsü ise, kişinin kendi ahlaki değerleri çerçevesinde hissettiği suçluluk duygusu veya vicdan azabıdır. Vergi kaçakçılığı, caydırıcılık teorisinin öngördüğü optimal şartların en net şekilde oluştuğu alanlardan biridir. Çünkü plansız ve anlık gelişen birçok suç türünün aksine, bilerek vergi kaçırmak son derece dikkatli, rasyonel ve önceden tasarlanmış bir planlama süreci gerektirir. Ancak, iktisat literatüründeki basit ekonomik modeller, matematiksel kolaylık sağlamak amacıyla sosyal ayıplama ve suçluluk duygusu gibi psikolojik/sosyal yaptırımları dışarıda bırakarak, sadece devlet tarafından uygulanan resmi yasal yaptırımları analizlerine dahil etmektedirler. Beklenen fayda modeline göre, mükellefin vergi kaçırıp kaçırmayacağı veya ne kadar kaçıracağı konusundaki kararı, vergi denetim oranı ve ceza olasılığı gibi temel değişkenler tarafından belirlenir. Mükellef, vergi kaçırmama (tam uyum) seçeneği ile vergi kaçırma seçeneğinin olası sonuçlarını ve bu sonuçların gerçekleşme olasılıklarını karşılaştırır. Her bir alternatifin beklenen faydasını hesaplayan rasyonel mükellef, kendisi için beklenen faydası en yüksek olan alternatifi tercih eder. Bu yaklaşım, literatürde mükelleflerin vergi sistemini bir tür şans oyunu gibi görmelerinden ötürü 'kumarbazlar olarak vergi mükellefleri' şeklinde de adlandırılmaktadır. Bireysel vergi kaçırma kararını mikroekonomik bir model çerçevesinde inceleyen ilk çalışma Allingham ve Sandmo tarafından 1972 yılında yapılmıştır. Bu öncü model, mükellefin vergi kaçırma davranışını tek dönemlik bir beklenen fayda çerçevesinde ele alır. Model, suç davranışları ekonomisi ile risk ve belirsizlik altında karar alma teorilerini birleştiren bir yapıya sahiptir. Allingham ve Sandmo'ya göre, mükellefin vergi otoritesine ne kadar gelir beyan edeceği kararı; vergi oranı, ceza oranı ve denetim oranı gibi dışsal parametreler tarafından belirlenmektedir. Modelde mükelleflerin rasyonel, amoral (ahlaki kaygılardan yoksun), riskten kaçınan (risk-averse) ve sadece kendi beklenen faydasını maksimize etmeye çalışan bireyler olduğu varsayılır. Ayrıca, bireyin von Neumann-Morgenstern (VNM) fayda fonksiyonuna sahip olduğu ve bu faydanın sadece elde edilen net gelirden ibaret olduğu kabul edilir. Modelin temel değişkenleri; mükellefin dışsal gerçek geliri (I), beyan ettiği gelir miktarı (X), sabit vergi oranı (t), vergi otoritesinin denetim yapma olasılığı (p) ve yakalanma durumunda beyan edilmeyen gelir (I-X) üzerinden ödenecek ceza oranıdır (f). Cezanın caydırıcı bir etki yaratabilmesi için ceza oranının (f), vergi oranından (t) büyük olması zorunludur. Modelin matematiksel yapısına göre, eğer beklenen ceza oranı (pf), vergi oranından (t) küçük ise rasyonel mükellef gerçek gelirinden daha azını beyan edecek, yani vergi kaçıracaktır. Model, denetim olasılığı ile vergi cezalarının birbirinin ikamesi olduğunu gösterir. Vergi otoritesi, denetim olasılığını ve ceza oranını ayarlayarak beklenen cezayı vergi oranına eşit veya ondan büyük (pf >= t) hale getirdiğinde vergi kaçakçılığını teorik olarak tamamen ortadan kaldırabilir ve tam vergi uyumunu sağlayabilir. Allingham ve Sandmo modelinde, parametrelerdeki değişimlerin beyan edilen gelir üzerindeki etkilerini analiz etmek için Arrow-Pratt riskten kaçınma ölçütleri kullanılmıştır. Modelde, bireyin mutlak riskten kaçınma derecesinin geliri arttıkça azaldığı varsayımı (Azalan Mutlak Risk Sevmeme - DARA) benimsenmiştir. DARA varsayımı, riskten kaçınan bir mükellefin geliri ve serveti arttıkça riskli varlıklara veya aktivitelere daha fazla yöneleceğini, yani daha fazla risk alabileceğini ifade etmektedir. Modelde, gerçek gelirdeki (I) artışın beyan edilen gelir (X) üzerindeki etkisi analiz edildiğinde, ceza oranının (f) durumuna göre farklı sonuçlar ortaya çıkar. Eğer ceza oranı 1'den büyük veya eşitse (f >= 1), türevin işareti pozitif olur ve bu durum mükellefin geliri arttıkça beyan edeceği gelirin de artacağını gösterir. Ancak ceza oranı 1'den küçükse (f < 1), DARA varsayımı altında gelirin beyan üzerindeki etkisinin yönü matematiksel olarak kesin olarak belirlenemez. Artan Mutlak Risk Sevmeme (IARA) varsayımı altında ise gelir artışı beyan edilen geliri kesin olarak artırmaktadır. Gerçek gelir artışının beyan edilen gelire oransal (yüzdesel) etkisi ise göreceli riskten kaçınma varsayımlarına göre değişir. Artan Göreceli Risk Sevmeme (IRRA) durumunda, hem servet hem de riskli durumun miktarı arttığında bireyin riski kabul etme olasılığı düşer ve beyan etme oranı gelirle birlikte artar. Azalan Göreceli Risk Sevmeme durumunda beyan oranı gelirle birlikte düşerken, Sabit Göreceli Risk Sevmeme (CRRA) durumunda ise beyan etme oranı gelirden etkilenmez. Vergi oranındaki (t) artışın beyan edilen gelir üzerindeki etkisi ise DARA varsayımı altında belirsizdir; çünkü burada zıt yönlü çalışan gelir ve ikame etkileri mevcuttur. Allingham ve Sandmo modelinde cezalar beyan edilmeyen gelir üzerinden hesaplanırken, Shlomo Yitzhaki (1974) modelinde cezaların kaçırılan vergi miktarı üzerinden ödendiği durumu analiz etmiştir. Türkiye dahil birçok ülkenin vergi mevzuatında cezalar, beyan edilmeyen matrah üzerinden değil, bu matrah nedeniyle kayba uğratılan vergi tutarı üzerinden kesilmektedir. Yitzhaki, cezanın kaçırılan vergi üzerinden hesaplandığı bu senaryoda, vergi oranındaki değişimin ikame etkisini tamamen ortadan kaldırdığını ispatlamıştır. Yitzhaki modeline göre, Azalan Mutlak Risk Sevmeme (DARA) varsayımı altında, vergi oranlarındaki artış kaçırılan vergi miktarını azaltmakta ve beyan edilen geliri artırmaktadır. Bu sonuç, yüksek vergi oranlarının vergi kaçırmayı artıracağına dair genel iktisadi kanıya ve sezgilere tamamen ters düşen bir paradokstur. Bu paradoksal sonucun nedeni, beklenen cezanın vergi oranına bağlı olması durumunda, vergi oranındaki artışın vergi kaçırmayı daha cazip kılan bir ikame etkisi yaratmaması, sadece mükellefin kullanılabilir gelirini azaltarak onu riskten daha fazla kaçınmaya zorlamasıdır. Yitzhaki'nin bu bulgusu iktisat literatüründe büyük tartışmalara ve eleştirilere yol açmıştır. Ampirik çalışmaların çok büyük bir kısmı, artan vergi oranlarının kaçırılan vergi miktarını artırdığını göstermektedir. Bu ampirik gerçekliği açıklamak için iki olasılık sunulmaktadır: Birincisi, vergi kaçırmanın düşük bir mal olduğu Artan Mutlak Risk Sevmeme (IARA) durumunun geçerli olmasıdır. İkincisi ise, DARA geçerli olsa bile, sonraki modellerde sisteme dahil edilen sosyal normlar ve ahlaki maliyetler nedeniyle mükelleflerin IARA varsayımına benzer şekilde davranarak yüksek gelir düzeylerinde vergi kaçırmaktan kaçınmalarıdır.